Chemie - Uhlovodíky

Autor: Tomáš Tahovský

Charakteristika -  Organické sloučeniny dělíme do dvou velkých skupin. 1, uhlovodíky – obsahují jen uhlík a vodík. 2, deriváty uhlovodíků – osahují navíc ještě jiný prvek, či prvky. Deriváty odvozujeme spojením uhlovodíkového zbytku s funkční skupinou. Uhlovodíkový zbytek – obecně označovaný R(radikál) – to co zbylo z uhlovodíku po odtržení jednoho či více atomů vodíku. Funkční skupina – je to atom nebo skupina atomů, která uděluje uhlovodíku charakteristické vlastnosti.

Rozdělení uhlovodíků – Podle tvaru řetězce rozdělujeme uhlovodíky na acyklické (nekruhové, otevřené), cyklické (kruhové, uzavřené), acyklické – nerozvětvené a rozvětvené, cyklické – monocyklické (s jedním cyklem) a polycyklické – (s více), Polycyklické – mohou být bicyklické (s dvěma cykly), tricyklické (se třemi) atd…nasycené uhlovodíky -  neobsahují násobné vazby, nenasycené uhl. – obsahují nás. vazby, Aromatické uhlovodíky – uhlovodíky s jedním či více aromatickými cykly.

Alkany – jsou to nasycené uhlovodíky – obsahují jen jednoduché vazby, C1 – C4 –plyny, C5 – C17 – kapaliny, C17 – tuhé látky, Fyzikální vlastnosti – teplota tání a varu stoupá se stoupajícím počtem uhlíkových atomů. Alkany s nevětveným řetězcem vyšší teploty varu a nižší tání než alkany s větveným řetězcem (Wandervalsovy síly).

Zástupci – Methan – je to hlavní součást zemního plynu, tvoří se při geochemických přeměnách uhlí – jeho směs se vzduchem po zapálení exploduje – nebezpečí výbuchu v dolech!!!(již od šesti objemových procent). Vznik i při mikrobiálním rozkladu celulosy(močály), i součást bioplynu – zisk rozkladem zemědělských a městských produktů. Ethan, propan, butan – jsou také v malých množstvích přítomny v zemním plynu, Důležité chemické suroviny, Směs propanu a butanu – chemické palivo. Cyklopropan – bezbarvý plyn rozpustný ve vodě používá se k narkózám. Cyklohexan – je to součást některých rop, důležité rozpouštědlo.Patří mezi nejstálejší cykloalkany molekula není rovinná (vaničková, židličková konformace), 99% židličkových za normálních teplot.

Alkeny – jsou to nenasycené uhlovodíky – mezi atomy uhlíku dvojná vazba (C=C), Vazba dvojná je v porovnání s vazbou jednoduchou kratší ale pevnější. Látky s dvojnou vazbou mohou existovat v prostorovém uspořádání trans a cis(geometrická izomerie) Fyzikální vlastnosti – podobné alkanům – jen teploty varu nižší, ale hustotu vyšší.

Zástupci – Ethen – bezbarvý plyn, sladké chuti, se vzduchem výbušná směs – získává se při krakování. Je to základní surovina organické průmyslové chemie- slouží k výrobě řady látek – Př: polyethylenu (asi polovina se ho spotřebuje), zbytek na výrobu ethanolu, 1,2 dichlorethanu….. Je to nejjednodušší fytohormon – urychluje zrání ovoce.

Dieny – v molekule obsahují dvě dvojné vazby. Tyto dvojné vazby mohou být – 1, mohou vycházet z jednoho uhlíku, 2, Jsou od sebe odděleny nejméně 2ma jednoduchými vazbami. 3, Nebo jen jednou jednoduchou vazbou.

Zástupci – 1,3 butadien – vyrábí se dehydrogenací uhlovodíku C₄. Používá se převážně na výrobu syntetického kaučuku. Isopren (2methyl, 1,3 butadien) – odvozují se od něj přírodní látky – izoprenoidy. Jeho polymerací vzniká látka podobná přírodnímu kaučuku.

Alkiny – jsou to nenasycené uhlovodíky. Mezi atomy uhlíku trojná vazba. Trojná vazba – je tvořena dvěma vazbami „pí“ a jednou vazbou „sigma“. Vše je vyšší než u příslušných alkenů (t.varu i hustota).

Zástupci – Ethin (acetylen) – Výroba Př: Hydrolýzou karbidu vápníku – CaC₂ + 2H₂O – ethin + Ca(OH)₂  Bezbarvý plyn, hoří čadivým plamenem – saze, Používá se při svařování . Také při výrobě řady látek – vinylchlorid, acetaldehyd… atd.

Areny – Jsou to uhlovodíky, které obsahují nejméně jeden aromatický kruh. 

Zástupci – Benzen –C₆H₆ – je to kapalina o teplotě varu 80^oC zdraví škodlivá, Získává se z ropy, Moderní způsob zisku benzenu je – dehydromethylace toulenu…Je to rozpouštědlo a surovina pro výrobu mnoho organických sloučenin. Toulen – methylbenzen – kapalina o teplotě varu asi 111^oC, získává se také z ropy, Má podobné použití jako benzen. Jeho nebezpečí je v tom, že je používán také jako omamná látka… Naftalen – C₁₀H₈ – pevná látka o teplotě tání asi 80^oC .Dříve se připravoval karbonizací uhlí. Dnes petrochemicky – Je důležitý pro výrobu mnoha aromatických látek…Zvláště pak kys. ftalové…